Ebenso wie Apple, Google und Amazon setzt auch Microsoft darauf, dass seine Mitarbeiter die gesprochenen Texte auswerten, um die Erkennungs- und Übersetzungsleistung sowohl von Cortana als auch des Skype-Translators zu verbessern. Es wurde jedoch bekannt, dass externe Mitarbeiter oft auch intime Details anhören und auswerten können, unter anderem in Dokumenten, Screenshots und Audioaufnahmen. Diese Dateien enthalten zwangsläufig teilweise Ausschnitte von äußerst privaten Unterhaltungen, wie etwa explizit sexuell bezogenen Gesprächen, zuweilen vollständigen Adressen oder auch dem eigenen Gewichtsverlust oder Beziehungsprobleme. Microsoft erklärt dazu, dass sie in ihrem englischen FAQ zum Skype-Translator darauf hinweisen, dass gesprochene Sätze und automatische Transkriptionen analysiert und Korrekturen ins System eingegeben werden. Allerdings ist nicht ausdrücklich die Rede davon, dass dies durch Mitarbeiter geschieht. Ebenso ist die deutsche FAQ weitestgehend unverständlich, da sie – wie vieles andere – automatisch übersetzt worden ist. Man bemühe sich aber bei der Auswertung der Sprachdaten um größtmögliche Transparenz und Analyse von Aufnahmen geschehe darüber hinaus stets mit der Zustimmung des Nutzers. Auch seien die Daten anonymisiert und würden zu den teilweise von zu Hause aus arbeitenden Mitarbeitern ausschließlich über ein spezielles gesichertes Online-Portal übermittelt.
Der iPhone-Hersteller Apple und der Suchmaschinen-Konzern Google haben diese Auswertungspraxis mittlerweile bis auf Weiteres ausgesetzt. Der Onlinehändler Amazon gibt den Nutzern seines Sprachassistenten in der Alexa-App seit kurzem die Möglichkeit, die Auswertung abzuschalten. Ob Microsoft ähnliche Schritte für den Skype-Übersetzer und Cortana in Erwägung zieht, ist nicht bekannt. Datenschützer sollten sich mit dieser Thematik auseinandersetzen.